Sau khi chia tay Marcos Silva, chủ tịch Farhad Moshiri quyết tâm đem về một cái tên lớn trên băng ghế huấn luyện để dẫn dắt cái tập thể trẻ trung do ông xây dựng. Rất nhiều cái tên đã được gợi ý cho ông chủ người Iran. Rút cục, ông chọn ra một cái tên mà theo ông phù hợp nhất với The Toffees lúc này, đó là Carlo Ancelotti.
Không cần phải nói quá nhiều về Carlo Ancelotti, bởi lẽ, ông đã quá nổi tiếng với NHM bóng đá rồi. Thế nhưng, HLV người Italia lại tiếp tục trở thành một kế hoạch thất bại nữa của Farhad Moshiri trong khoảng thời gian làm ông chủ của Everton. Bởi lẽ, ông chỉ có thể đem về Carlo Ancelotti, nhưng lại không thể trao cho HLV người italia những nhân sự phù hợp. Vì vậy, thay vì có được một viễn cảnh đẹp với Ancelotti, Farhad Moshiri lại một lần nữa rơi vào cơn ác mộng.
Tiền lại đổ vào thị trường chuyển nhượng, đầu tiên là James Rodriguez, bản hợp đồng gây sốc giới làm bóng đá thời điểm đó, tiếp theo là Allan và Abdoulaye Doucoure, cuối cùng là Ben Godfrey tới từ Norwich.
/cdn.vox-cdn.com/uploads/chorus_image/image/69082217/1310957983.0.jpg)
Dù Everton thời kỳ này không thu được nhiều thành công, nhưng dẫu sao đi nữa, đây vẫn được xem là thời kỳ ổn định về mặt thành tích nhất so với các thời kỳ trước đó. Tuyệt vời hơn, Everton còn đánh bại được Liverpool lần đầu tiên kể từ năm 1999, tiếp sau đó là những chiến thắng trước Arsenal và Tottenham Hotspurs trên sân khách. Thế nhưng, những điều trên vẫn không thể giữ chân HLV người Italia ở lại với sân Goodison Park sau khi Real Madrid quyết định đưa ông về thay thế Zinedine Zidane, người tuyên bố rời khỏi Real Madrid ở cuối mùa giải 2020-2021.
Một lần nữa, thói tiêu xài hoang phí của Farhad Moshiri lại được kích hoạt. Lần này, ông chủ người Iran quyết định đem về Rafael Benitez, cái tên từng là kình địch số 1 của đội bóng áo xanh Đất Cảng. Dù thương vụ này đã bị phản đối rất gay gắt bởi các CĐV Everton, nhưng khi ông chủ của họ đã ra quyết định, họ khó có thể nào từ chối.
Và cũng như mọi bản hợp đồng thất bại trên băng ghế huấn luyện trước đó của Everton, Rafael Benitez lại phải khăn gói rời khỏi sân Goodison Park sau 22 trận đấu ở mùa giải này, một mùa giải chứng kiến việc Everton rớt xuống vị trí thứ 16 trên bảng xếp hạng Premier League, một vị trí khó có thể chấp nhận được với các CĐV Everton cũng như giới chủ của họ.
